乙二胺四乙酸四鈉“一鍋法”催化合成 2-氨基-2-色烯衍生物 2009 年第 29 卷 有 機(jī) 化 學(xué) Vol. 29, 2009 第 3 期, 437～440 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 3, 437～440 * E-mail: tlyq@jnu.edu.cn Received June 13, 2008; revised August 9, 2008; accepted October 28, 2008. 國(guó)家自然科學(xué)基金(No. 20672046)和廣東省自然科學(xué)基金(No. 04010458)資助項(xiàng)目. ·研究簡(jiǎn)報(bào)· 乙二胺四乙酸四鈉“一鍋法”催化合成 2-氨基-2-色烯衍生物 陳 路 李毅群 * 黃旭江 周美云 (暨南大學(xué)化學(xué)系 廣州 510632) 摘要 乙二胺四乙酸四鈉能有效地催化芳香醛、丙二腈、1-萘酚在體積分?jǐn)?shù)為 95%乙醇介質(zhì)中一鍋法合成 2-氨基-2-色烯衍生物. 該法具有催化劑價(jià)廉易得、反應(yīng)條件溫和、實(shí)驗(yàn)操作和后處理簡(jiǎn)便、收率高、催化劑重復(fù)使用等優(yōu)點(diǎn). 關(guān)鍵詞 2-氨基-2-色烯; 一鍋法; 乙二胺四乙酸四鈉 One-Pot Synthesis of 2-Amino-2-chromenes Catalyzed by Tetrasodium Ethylenediaminetetraacetate Chen, Lu Li, Yiqun * Huang, Xujiang Zhou, Meiyun (Department of Chemistry, Jinan University, Guangzhou 510632) Abstract The synthesis of 2-amino-2-chromenes catalyzed by tetrasodium ethylenediaminetetraacetate (EDTA-4Na) via a one-pot three-component reaction of aromatic aldehyde, malononitrile and 1-naphthol in volume fraction of 95% ethanol has been described. This method offers several advantages such as low cost of the catalyst, mild conditions, good yield, simple experimental and work-up procedure, and reusability of catalyst. Keywords 2-amino-2-chromene; one-pot; tetrasodium ethylenediaminetetraacetate 色烯又稱(chēng)苯并吡喃, 是一類(lèi)十分重要的有機(jī)化合物, 也是一些天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)單元 [1] , 其衍生物具有廣泛的生物活性和藥理活性 [2] . 其衍生物具有抗病毒 [3] 、 抗腫瘤 [4] 等作用. 它們通常是在化學(xué)計(jì)量的有機(jī)堿哌啶存在下通過(guò)醛、丙二腈與酚在有機(jī)溶劑(乙腈、乙醇)中回流反應(yīng)而得到 [5] . 最近, 文獻(xiàn)報(bào)道了十六烷基三甲基溴化銨(CTAB) [6] , 十六烷基三甲基氯化銨(CTAC) [7] , 三乙基 芐 基 氯 化 銨 (TEBA) [8] , 四 丁 基 溴 化 銨 (TBAB) [9] ,γ-Al 2 O 3 [10] , K 2 CO 3 [11] , 納米 MgO [12] , TiCl 4 [13] 等催化的三組分反應(yīng)合成 2-氨基-2-色烯. 但是這些方法仍然存在反應(yīng)條件苛刻、反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng)、催化劑制備復(fù)雜、反應(yīng)產(chǎn)率低等不足. 如季銨鹽需回流反應(yīng)或采用超聲輻射, 且季銨鹽對(duì)水中微生物有殺滅作用; 納